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結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)式

物競編號 01GH
分子式 C6H6
分子量 78.11
標簽

Benzol,

Cyclohexatriene,

有機合成用脫水溶劑,

稀釋劑,

脫漆劑,

芳香烴

編號系統(tǒng)

CAS號:71-43-2

MDL號:MFCD00003009

EINECS號:200-753-7

RTECS號:CY1400000

BRN號:969212

PubChem號:24856389

物性數(shù)據(jù)

1.性狀:無色透明液體,有強烈芳香味。[1]

2.熔點(℃):5.5[2]

3.沸點(℃):80.1[3]

4.相對密度(水=1):0.88[4]

5.相對蒸氣密度(空氣=1):2.77[5]

6.飽和蒸氣壓(kPa):9.95(20℃)[6]

7.燃燒熱(kJ/mol):-3264.4[7]

8.臨界溫度(℃):289.5[8]

9.臨界壓力(MPa):4.92[9]

10.辛醇/水分配系數(shù):2.15[10]

11.閃點(℃):-11[11]

12.引燃溫度(℃):560[12]

13.爆炸上限(%):8.0[13]

14.爆炸下限(%):1.2[14]

15.溶解性:不溶于水,溶于、、丙酮等多數(shù)有機溶劑。[15]

16.折射率(25oC):1.49794

17.黏度(mPa·s,25oC):0.6010

18.蒸發(fā)熱(KJ/mol, 25oC):33.9

19.熔化熱(KJ/mol):9.872

20.生成熱(KJ/mol,25oC,氣體):82.966

21.生成熱(KJ/mol,25oC,液體):49.051

22.燃燒熱(KJ/mol,25oC,氣體):3303.08

23.比熱容(KJ/(kg·K),25oC,定壓):1.05

24.沸點升高常數(shù):2.53

25.電導率(S/m):76×10-9

26.熱導率(W/(m·K) ,25oC):0.1442

27.蒸氣壓(kPa,79.5oC):41.3

28.體膨脹系數(shù)(K-1):0.00121

29.臨界密度(g·cm-3):0.305

30.臨界體積(cm3·mol-1):256

31.臨界壓縮因子:0.268

32.偏心因子:0.211

33.Lennard-Jones參數(shù)(A):5.3823

34.Lennard-Jones參數(shù)(K):426.70

35.溶度參數(shù)(J·cm-3)0.5:18.706

36.van der Waals面積(cm2·mol-1):6.000×109

37.van der Waals體積(cm3·mol-1):48.400

38.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-3301.47

39.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :82.89

40.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) :269.30

41.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1):129.8

42.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1):82.43

43.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-3267.58

44.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):48.99

45.液相標準熵(J·mol-1·K-1) :173.45

46.液相標準生成自由能( kJ·mol-1):124.33

47.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1):136.06

毒理學數(shù)據(jù)

1.急性毒性[16]

LD50:1800mg/kg(大鼠經(jīng)口);4700mg/kg(小鼠經(jīng)口);8272mg/kg(兔經(jīng)皮)

LC50:31900mg/m3(大鼠吸入,7h)

2.刺激性[17]

家兔經(jīng)皮:500mg(24h),中度刺激。

家兔經(jīng)眼:2mg(24h),重度刺激。

3.亞急性與慢性毒性[18] 

家兔吸入10mg/m3,數(shù)天到幾周,引起白細胞減少,淋巴細胞百分比相對增加。慢性中毒動物造血系統(tǒng)改變,嚴重者骨髓再生不良。

4.致突變性[19]       

DNA抑制:人白細胞2200μmol/L。姐妹染色單體交換:人淋巴細胞200μmol/L。細胞遺傳學分析:人吸入125ppm(1a)。體細胞突變:人淋巴細胞1gm/L。

5.致畸性[20]   

小鼠孕后6~15d吸入低中毒劑量(TCLo)5ppm,致血和淋巴系統(tǒng)發(fā)育畸形(包括脾和骨髓)。小鼠腹腔內(nèi)給予低中毒劑量(TDLo)219mg/kg,致血和淋巴系統(tǒng)發(fā)育畸形、肝膽管系統(tǒng)發(fā)育畸形。

6.致癌性[21]    IARC致癌性評論:G1,確認人類致癌物。

7.其他[22]    大鼠吸入低中毒濃度(TCLo):15ppm/24h(孕7~14d),引起植入后死亡率增加和骨骼肌肉發(fā)育異常。

生態(tài)學數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性[23]

LC50:45mg/L(24h)(金魚);20mg/L(24~48h)(藍鰓太陽魚);27mg/L(96h)(小長臂蝦);

LC100:12.8mmol/L(24h)(梨形四膜蟲);

LD100:34mg/L(24h)(藍鰓太陽魚);

TLm:36mg/L(24~96h)(虹鳉,軟水)

2.生物降解性[24]

好氧生物降解(h):120~384

厭氧生物降解(h):2688~17280

3非生物降解性[25]

水相光解半衰期(h):2808~16152

光解大光吸收波長范圍(nm):239~268

水中光氧化半衰期(h):50.1~501

4.生物富集性[26]      BCF:3.5(日本鰻鱺);4.4(大西洋鯡);4.3(金魚)

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率:26.25

2、摩爾體積(cm3/mol):89.4

3、等張比容(90.2K):207.2

4、表面張力(dyne/cm):28.8

5、極化率(10-24cm3):10.40

計算化學數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:0

4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓撲分子極性表面積0

7.重原子數(shù)量:6

8.表面電荷:0

9.復雜度:15.5

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.是重要的基本有機原料之一,是芳香烴的代表。具有較穩(wěn)定的六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

2.主要化學反應有加成、取代及開環(huán)反應。在濃、硝酸作用下,容易發(fā)生取代反應生成硝基。與濃或發(fā)煙反應生成磺酸。以三氯化鐵等金屬鹵化物為催化劑,在較低溫度下發(fā)生鹵化反應生成鹵代。以三氯化鋁為催化劑,與烯烴、鹵代烴發(fā)生烷基化反應,生成烷基;與酸酐、酰氯發(fā)生?;磻甚;?。在氧化釩催化劑存在下,經(jīng)氧或空氣氧化生成順丁烯二酸酐。加熱到700℃發(fā)生裂解,生成碳、氫及少量的甲烷和乙烯等。用鉑、鎳作催化劑,進行加氫反應生成環(huán)己烷。以氯化鋅為催化劑,與甲醛和氯化氫發(fā)生氯甲基化反應生成芐基氯。但環(huán)比較穩(wěn)定,例如與硝酸、高錳酸鉀、重鉻酸鹽等氧化劑亦不發(fā)生反應。

3.具有高折射性和強烈芳香味,易燃,有毒。與、、丙酮、四氯化碳、二硫化碳和醋酸混溶,微溶于水。對金屬無腐蝕性,但品級較低的中含硫雜質(zhì)對銅和某些金屬有明顯的腐蝕作用。液體有脫脂作用,可被皮膚吸收而中毒,故應避免與皮膚接觸。

4.蒸氣與空氣形成爆炸混合物,爆炸極限1.5%-8.0%(體積)。

5.穩(wěn)定性[27]  穩(wěn)定

6.禁配物[28]  強氧化劑、酸類、鹵素等

7.聚合危害[29]  不聚合

貯存方法

儲存注意事項[30] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、食用化學品分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設備和工具。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

(一)按其來源和制法分為石油和焦化,石油是由石油輕餾分加氫精制、催化重整和分離所得;焦化是由煉焦副產(chǎn)回收的粗經(jīng)過洗滌、分餾所得。二者的主要差別是焦化的刺激性氣味較大。
是由煤干餾、石油催化裂解、催化重整得到的。因此,易含的雜質(zhì)主要是芳香族同系物、噻吩及飽和烴等。精制時加5%~10%的濃激烈搖動,靜置分層,分去酸層后用水充分洗滌,再加氯化鈣等脫水劑干燥后蒸餾。其他方法有與三氯化鋁共同蒸餾、汞鹽處理及共沸蒸餾等。純度高的容易凝固,可重復進行結(jié)晶分離,后用五氧化二磷或金屬鈉干燥后蒸餾。
除去中少量水的方法除加氯化鈣、無水鈉、五氧化二磷和金屬鈉等脫水劑外,尚可利用和水組成的二元共沸混合物進行共沸蒸餾。除去初餾部分,很容易達到脫水目的。既可蒸餾回收,也可用重結(jié)晶的方法回收。
工藝流程:
(1)、 煉焦副產(chǎn)回收法煉焦煤氣中含有30~60g/m3的粗(主要成分為、、、三及不飽和化合物、硫化物等),回收粗的方法是用洗油(焦油230~300℃餾分或石油中260~350℃餾分)于15~20℃下在洗塔中進行吸收,一般洗常串聯(lián)2~3塔,洗油吸收粗后稱為富油,約含粗2%~4%。富油經(jīng)過分縮器用脫塔頂部出來的粗和洗油蒸氣被加熱至80℃左右,再經(jīng)過熱交換器和脫塔底部流出的熱貧油進行熱交換,將富油進一步加熱到100℃,然后在管式加熱爐中加熱至160℃左右,部分粗和洗油已氣化,液相和氣相混合組成的富油,進入脫塔于塔底通入的直接蒸氣及由再生器來的油氣進行水蒸氣蒸餾。蒸出粗的貧油,由塔底排出,自流到熱交換器由135~150℃冷卻到110~105℃后,加入熱貧油槽,進一步冷卻至25~30℃,再送回洗塔循環(huán)使用。
由脫塔塔頂排出的蒸氣,溫度為125~140℃,進入分餾器的下部,被冷卻至90~95℃后從分餾器的頂部逸出,進入兩塔的中部,塔底部設有間接蒸汽加熱管及直接蒸汽管,輕由塔頂蒸出,重成液體自塔底下部引至重冷卻器,用水冷至40~45℃,進入重貯槽。從兩塔頂出來的輕蒸氣,其溫度為70~75℃進入冷凝冷卻器,冷至30℃以下的冷凝液進入分離缸,分出水后,一部分打回流,一部分送入儲槽。然后送入初餾塔,90℃以前為初餾分,將90~150℃的餾分經(jīng)冷卻冷凝器冷凝后,加入帶攪拌的洗滌器進行酸洗,用量約占5%,洗去不飽和烴和硫化物等雜質(zhì),再加水洗滌。然后加入20%的燒堿溶液進行中和,后送至精餾塔進行精餾。于79.5~80.6℃可得餾分;110~111℃可得餾分;于135~145℃可得餾分;150℃左右可得溶劑油餾分;殘油為黑色古馬隆。將餾分再精餾可得純、動力、純。
(2)、催化重整法催化重整所用的催化劑主要有鉑系(Pt,Pd,Re等)催化劑,也用非鉑系催化劑(MoO3,Cr2O3等)。因催化劑不同,反應器型式和催化劑再生方式也不同,反應條件也不同。其中以固定床不再生式鉑重整具代表性,此過程的催化劑是載于氧化鋁和氧化硅上的鉑(0.3%~0.6%),這樣催化劑壽命較長,一般可工作6個月到1年以上不需再生。原料油的沸點范圍視生成目的產(chǎn)物而定,如需生產(chǎn)芳烴,用60~130℃的直餾汽油,如主要為了生產(chǎn),則應選用60~85℃的狹餾分直餾汽油。反應壓力3.5~5.2MPa,反應溫度490~510℃。其工藝過程為:先將原料油在預分離塔中分出輕組分,再引出重整原料與循環(huán)的氫氣混合后進入加熱爐,加熱后的混合氣體,進入串聯(lián)安裝的固定床催化反應器,反應產(chǎn)物經(jīng)換熱冷卻后,進入高壓氣液分離器,氣體產(chǎn)物經(jīng)循環(huán)壓縮機壓縮后再循環(huán)使用,液體利用工業(yè)溶劑二乙二醇醚萃取,將芳烴與非芳烴分離,再送入精餾塔,收集79.7~80.5℃的餾分,即為純。
(3)、裂解汽油制法裂解汽油一般含有芳烴40%~70%。芳烴中含約37%,約14%,約5%。用加氫脫烷基法提取。首先將裂解汽油進行兩段催化加氫,催化脫烷基和氫氣提純,將烷基轉(zhuǎn)化成,然后經(jīng)分餾得到。
將工業(yè)用濃連續(xù)洗滌去除雜質(zhì)噻吩含量合格后,再經(jīng)水、5%的氫氧化鈉溶液洗滌之后,用無水氯化鈣干燥,將上清液進行蒸餾即可。

(二)根據(jù)工業(yè)中硫化物含量,加入適量42%的氫氧化鈉溶液、95%的和醋酸鉛,混勻。繼續(xù)攪拌至硫化物檢驗合格(每2.5h測一次硫化物含量),停止攪拌后靜置1h,放出下層氫氧化鈉溶液后,用足量蒸餾水洗滌3~5次,每次攪拌0.5h,靜置0.5h,分出下層水層。然后在攪拌下加入適量濃,洗滌液至噻吩含量合格,每次攪拌2h,靜置0.5h后放出下層酸液。經(jīng)酸洗之后,再用水洗滌2次,然后加入20%的氫氧化鈉溶液,攪拌0.5h,靜置,分去堿層,直至合格。然后用氯化鈣干燥脫水。經(jīng)脫水后的進行蒸餾,收集清亮餾出液即為成品。

(三)采用煉焦副產(chǎn)回收法、鉑重整分離法和裂解汽油提取法。煉焦副產(chǎn)回收法是以煉焦副產(chǎn)回收的粗為原料,先經(jīng)初餾,再經(jīng)精餾而得。鉑重整分離法是用常壓蒸餾得到的輕汽油先經(jīng)催化加氫,再經(jīng)鉑重整,并用二乙二醇醚萃取,后經(jīng)精餾分離而得。裂解汽油提取法是以裂解汽油為原料,用加氫脫烷基法將烷基轉(zhuǎn)化成,再經(jīng)分餾而得。

用途

1.用作合成染料、合成橡膠、合成樹脂、合成纖維、合成谷物、塑料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、照相膠片以及石油化工制品的重要原料,本品具有良好的溶解性能,因而被廣泛地用作膠黏劑及工業(yè)溶劑例如:清漆、硝基纖維漆的稀釋劑、脫漆劑、潤滑油、油脂、蠟、賽璐珞、樹脂、人造革等溶劑。

2.測定折射率用的標準樣品??捎米骶芄鈱W儀器、電子工業(yè)等的溶劑和清洗劑,有機合成等。

3.用作分析試劑,如作溶劑,色譜分析標準物質(zhì)。

4.化妝品溶劑。主要用作指甲油等化妝品的稀釋劑,以加速干燥和硬化,并增進樹脂等皮膜成分的溶解性。

5.用作溶劑及合成的衍生物、香料、染料、塑料、醫(yī)藥、炸藥、橡膠等。[31]

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