2,4-二硝基酚
結(jié)構(gòu)式
物競(jìng)編號(hào) | 014M |
---|---|
分子式 | C6H4N2O5 |
分子量 | 184.11 |
標(biāo)簽 |
α-二硝基酚, 2-硝基酚, 2-Dinitrophenol, a-Dinitrophenol, 酸堿指示劑 |
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào):51-28-5
MDL號(hào):MFCD00007115
EINECS號(hào):200-087-7
RTECS號(hào):SL2800000
BRN號(hào):1246142
PubChem號(hào):24861147
物性數(shù)據(jù)
1.性狀:淺黃色結(jié)晶或粉末[1]
2.熔點(diǎn)(℃):114~115[2]
3.沸點(diǎn)(℃):升華[3]
4.相對(duì)密度(水=1):1.68[4]
5.相對(duì)蒸氣密度(空氣=1):6.35[5]
6.燃燒熱(kJ/mol):-2708.6[6]
7.辛醇/水分配系數(shù):1.54~1.67[7]
8.溶解性:不溶于冷水,溶于熱水、、、丙酮、、氯仿。[8]
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1.急性毒性[9]
LD50:30mg/kg(大鼠經(jīng)口);72mg/kg(小鼠經(jīng)口);700mg/kg(豚鼠經(jīng)皮)
2.刺激性[10] 家兔經(jīng)皮:300mg(4周,間歇),輕度刺激。
3.致突變性[11]
微生物致突變:大腸桿菌200ppm(3h)。DNA抑制:倉(cāng)鼠肺臟7mmol/L。DNA損傷:大鼠肝100μmol/L。
4.其他[12] 小鼠腹腔低中毒劑量(TDLo):40800μg/kg(孕10~12d),有胚胎毒性。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性[13]
LC50:0.62mg/L(96h)(藍(lán)鰓太陽(yáng)魚);0.7mg/L(96h)(大西洋鮭);6.58~13.3mg/L(96h)(黑頭呆魚,動(dòng)態(tài));4.85mg/L(96h)(糖蝦);4.09~4.71mg/L(96h)(水蚤);98mg/L(96h)(肋骨條藻)
2.生物降解性[14]
好氧生物降解(h):1622~6312
厭氧生物降解(h):68~170
3.非生物降解性[15]
光解大光吸收(nm):365
水中光氧化半衰期(h):77~3840
空氣中光氧化半衰期(h):111~1114
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率:41.22
2、摩爾體積(cm3/mol):111.5
3、等張比容(90.2K):333.2
4、表面張力(dyne/cm):79.6
5、極化率(10-24cm3):16.34
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無(wú)
2.氫鍵供體數(shù)量:1
3.氫鍵受體數(shù)量:5
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:4
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積112
7.重原子數(shù)量:13
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:220
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.穩(wěn)定性[16] 穩(wěn)定
2.禁配物[17] 強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿、酰基氯、酸酐、重金屬粉末
3.避免接觸的條件[18] 摩擦、撞擊、受熱
4.聚合危害[19] 不聚合
5.分解產(chǎn)物[20] 氮氧化物
貯存方法
儲(chǔ)存注意事項(xiàng)[21] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)良好的專用庫(kù)房?jī)?nèi),實(shí)行“雙人收發(fā)、雙人保管”制度。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫(kù)溫不宜超過35℃。包裝密封。應(yīng)與氧化劑、堿類、食用化學(xué)品分開存放,切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
合成方法
1.由2,4-二硝基氯在堿溶液中水解而得。將1400L水加到水解鍋中,攪拌加熱至60℃,將750kg已熔化的2,4-二硝基氯加入鍋內(nèi)。繼續(xù)升溫到90℃,于1.5h內(nèi)逐漸加入780L30%的氫氧化鈉溶液。加料中溫度上升,控制溫度不超過102-104℃,保溫30min。冷卻,過濾析出的鈉鹽。用水溶解,酸化至pH為1,即析出2,4-二硝基酚的黃色結(jié)晶。另一種制備方法是由酚低溫硝化而得。將67%的、53%的硝酸和酚在30℃以下混合均勻,然后,攪拌下加熱至90℃,混合物開始激烈反應(yīng),并放出氧化氮,控制反應(yīng)速度,減少反應(yīng)物損失。反應(yīng)緩和后再加熱30min,冷卻,過濾,水洗即得產(chǎn)品。精制可采用酸堿法或用重結(jié)晶。
2.將水加熱至60℃后,加入已熔化的2,4-二硝基氯 ( 氯:水≈1∶ 2 ) , 攪拌并升溫至90℃,然后分批加入35%的氫氧化鈉溶液至反應(yīng)結(jié)束后無(wú)油珠存在。反應(yīng)過程中應(yīng)控制反應(yīng)溫度不超過102~104℃:
氫氧化鈉溶液加完后保溫30min,并不斷攪拌至油層消失,水解反應(yīng)完全。靜置,冷卻結(jié)晶至完全,濾出的2,4-二硝基酚鈉鹽用適量溫水溶解后,加入鹽酸至ph值為1,即可析出2,4二硝基酚:
所得結(jié)晶用少量冷水洗至中性。再用熱水重結(jié)晶即可
用途
1.主要用于硫化染料生產(chǎn),如硫化黑BN;BRN;2BRN等。也用于生產(chǎn)苦味酸和顯影劑等。分析化學(xué)中用作酸堿指示劑,變色范圍是pH=2.8(無(wú)色)-4.4(黃色);還可用于檢測(cè)鉀;銨;鎂等。
2.用于有機(jī)合成、染料、炸藥等。[22]
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